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Die Hermann-Hesse-Schule entstand 1975 als neu gegründete kooperative Gesamtschule mit den Schulzweigen Gymnasium, Realschule und Hauptschule.

Während die Waldschule zur Grundschule mit Förderstufe wurde, nahm die HHS mit ihren drei Schulzweigen ab dem Jahrgang 7 den Unterrichtsbetrieb auf - gut zehn Jahre später erhielt der Gymnasialzweig die Eingangsklasse 5.

Mit Beginn des Schuljahres 2008/2009 kamen nach der Auflösung der Förderstufen in Obertshausen die Eingangsklassen im Haupt- und Realschulzweig hinzu, sodass die Hermann-Hesse-Schule jetzt in allen Schulzweigen mit der Klassenstufe 5 beginnt.

Im aktuellen Schuljahr 2018/2019 hat die Schule 44 Klassen und wird von 1.000 Schülerinnen und Schülern besucht.